Teoricamente devi accedere con il tuo account nell'App Musica, trascinare i tuoi brani e questi vengono caricati online e poi li trovi nel telefono. Un tempo era così non so se sia cambiato qualcosa perchè avendo Apple Music e Spotify non ho bisogno di caricare brani da altre fonti.
Son brani che non son presenti online?
Nelle preferenze di iTunes/Musica devi avere "sincronizza libreria" attivo: